Node や Java アプリではない場合は、 IIS にMIMEの設定が必要になるので、下にスニペット貼っておきますね。
Web.config
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<configuration>
<system.webServer>
<staticContent>
<mimeMap fileExtension=".woff" mimeType="application/x-font-woff" />
<mimeMap fileExtension=".woff2" mimeType="application/font-woff2" />
</staticContent>
</system.webServer>
</configuration>
Node や Java アプリなどの場合はもちろん各自サーバーアプリケーション側で Content-Type を吐くとよろしいです。